Glycerintrinitrat ist bei Standardbedingungen eine leicht gelbliche, geruchlose und schlecht wasserlösliche Flüssigkeit. Es hat einen brennenden Geschmack und schon die Einnahme einer kleinen Menge Nitroglycerin führt zu Kopfschmerzen. Der Schmelzpunkt liegt je nach Isomer bei 2,8 °C oder 13,5 °C. Wegen des Sauerstoffüberschusses ist Glycerintrinitrat eine eher instabile Verbindung, die bereits durch eine kleine Aktivierungsenergie zu einer stark exothermen Reaktion gebracht werden kann. Die Flüssigkeit wird in extrem kurzer Zeit vollständig in gasförmige Produkte umgesetzt, was zu einer extremen Volumenausdehnung führt (Explosion).

Glycerintrinitrat wird als Sprengstoff benutzt. Wegen der starken Stoß- und Erschütterungsempfindlichkeit ist die Handhabung allerdings eher schwierig. Alfred Nobel gelang es, Nitroglycerin in Kieselgur einzulagern. Das entstehende Dynamit ist einfacher zu benutzen. Später wurde Nitroglycerin als Sprengstoffbestandteil wegen seines hohen Gefrierpunkts fast vollständig durch Nitroglykol (Ethylenglykoldinitrat; EGDN) ersetzt, das erst bei -22 °C gefriert. Nitroglycerin ist dagegen heute noch ein wichtiger Bestandteil vieler Treibladungspulver.

In der Medizin wird es wegen seiner gefäßerweiternden Wirkung unter dem Namen Glycerolnitrat als Mittel bei Angina Pectoris, Herzinsuffizienz und auch als Akutmittel bei einem Herzinfarkt eingesetzt.

Obwohl Alfred Nobel häufig unter Angina Pectoris litt, lehnte er eine Behandlung mit Glycerolnitrat vehement ab: er bekam Kopfschmerzen durch die Dämpfe in seiner Fabrik.

Glycerintrinitrat wird durch die Nitrierung der drei Hydroxylgruppen von wasserfreiem Glycerin mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure, der so genannten Nitriersäure, hergestellt.

Man unterscheidet diskontinuierliche und kontinuierliche Herstellungsverfahren.

Die diskontinuierlichen Verfahren stellen das Nitroglyzerin chargenweise her:

"Kalte Methode": Die Nitriersäure wird bis auf 15 °C gekühlt. Es wird Glyzerin in kleinen Mengen zugefügt und währenddessen gut gekühlt und gerührt. Die Temperatur steigt an und darf 30 °C nicht übersteigen. Ab 32 °C droht eine autokatalytische Zersetzung des gebildeten Nitroglyzerins, die wegen der Wärmeentwicklung zur Explosion führen kann. Ist das Glyzerin beigefügt, muss die Temperatur unter 25 °C sinken. Die Reaktion ist nach ungefähr 15 Minuten beendet. Das abgeschiedene Nitroglyzerin wird gewaschen und sorgfältig von allen Säureresten mittels Sodalauge befreit. Auch die Sodalauge ihrerseits wird mit Wasser entfernt und das Nitroglyzerin schlussendlich getrocknet. Ca. das gut gewaschene und neutralisierte Nitroglyzerin ist stabil.

"Schnelle Methode": Nitriersäure und Glyzerin werden vorgekühlt zusammengemischt und in Wasser eingegossen. Das gebildete Nitroglyzerin sinkt zu Boden, kann abgezogen und gewaschen werden. Die Ausbeute ist niedrig. Diese Methode wurde gelegentlich von Alfred Nobel angewandt.

"2-Stufen-Methode": Glyzerin wird in Schwefelsäure gelöst. Zu der Lösung wird Nitriersäure gegeben, wobei die Temperatur 22 °C nicht übersteigen darf. Nach mehreren Stunden scheidet sich das Nitroglyzerin an der Oberfläche ab. Vorteil der Methode ist die kleinere Wärmeentwicklung in dem Vergleich zu den anderen Methoden. Nachteil ist der lange Kontakt des Nitroglyzerins mit den Säuren, die die Wahrscheinlichkeit gefährlicher Zersetzungen erhöhen.

Um die Nitroglyzerinmengen in den einzelnen Verarbeitungsstufen so klein wie möglich zu halten und die Produktivität zu erhöhen, wurden kontinuierliche Herstellungsverfahren entwickelt. In dem einfachsten Fall werden Nitriersäure und Glyzerin kontinuierlich durch ein gekühltes Rohr gegeben. Die modernsten Verfahren arbeiten nachdem Injektor-Prinzip. Der Injektor ist wie eine Wasserstrahlpumpe aufgebaut. Statt des Wassers fließt Nitriersäure durch den Injektor. Mit dem Unterdruck wird Glyzerin angesaugt und im Säurestrahl verwirbelt. Die Temperatur liegt bei ungefähr 70 °C.

Wegen der hohen Verletzungsgefahr durch Explosionen empfehlen Experten Glycerintrinitrat ca. in besonders gesicherten Labors herzustellen und die gesetzlichen Bestimmungen exakt einzuhalten. Auch bei der Synthese von kleinen Mengen besteht eine große Gefahr von schweren, auch tödlichen Verletzungen. Ein einziger Tropfen kann bereits die Laborgeräte zerstören.

Im Jahre 1847 stellt der Turiner Arzt Ascanio Sobrero erstmals Nitroglycerin her.

• http://www.gefahrstoffdaten.de/00-00-0_6.htm